A 2009-es évben számos technikai-és versenyszabály-módosítás lépett életbe. Az idény kezdete előtt alig két héttel az FIA be akarta vezetni, hogy a világbajnoki címet a legtöbb győzelmet, nem a legtöbb pontot szerző versenyző nyerje. Az új rendszert Hamilton mellett még a Ferrari is bírálta,[7] holott annak alapján az ő versenyzőjük nyerte volna a 2008-as vb-t, nem Hamilton. Az intézkedést végül a csapatok tiltakozására visszavonták.[8]

Az idény előtti tesztek során a McLaren hátrányba került az új szabályokhoz való alkalmazkodásban és eredményei elmaradtak a vetélytársakétól.[9] Hamilton a nem túl jó teszteredmények ellenére bizakodva tekint az idény elé.[10]

Hamilton az évad első versenyére, az ausztrál nagydíjra az előző évi futam győzteseként érkezett. Ugyan bejutott az időmérő edzés második szakaszába, de a sebességváltó meghibásodása miatt ott nem autózott mért kört. A kvalifikáció után a csapat kicserélte a meghibásodott alkatrészt, amiért öthelyes rajtbüntetést kapott. Miután a Toyotákat a rajtrács két utolsó kockájába sorolták szabálytalán hátsó szárnyak használata miatt, Lewis a 18. pozícióból kezdhette meg a versenyt. A futam alatt fokozatosan lépett előre, féltávnál pedig már pontszerző-esélyes helyen autózott. Néhány további előzésnek, illetve Sebastian Vettel és Robert Kubica ütközésének köszönhetően feljött a negyedik helyre, és ebben a pozícióban is fejezte be a versenyt. Nem sokkal később a harmadikként célba érő Jarno Trulli idejéhez a versenybírák huszonöt másodpercet hozzáadtak, mivel az utolsó körökben, a biztonsági autós szakasz alatt az olasz megelőzte Hamiltont. Ennek következtében Lewis megörökölte tőle a harmadik helyet. A bírák a futam után meghallgatták Hamiltont és a McLarent is, akik azt nyilatkozták, nem szándékosan hagyták Trullit, hogy megelőzze a britet, ám eme állításuknak ellent mondtak rádióbeszélgetéseik. Hamiltont ezután a versenybíráknak adott félrevezető bizonyítékok miatt kizárták az ausztrál nagydíjról, a csapat pedig egy évre felfüggesztett háromfutamos eltiltást kapott.

A maláj nagydíjat a heves esőzés miatt piros zászlóval megszakították, Lewis pedig a 7. helyen ért célba, de mivel a pilóták nem teljesítették a versenytáv 75%-át, ezért mindenkinek csak a pontok felét osztották ki. Ennek köszönhetően a brit egy pontot kapott.

Sanghajban szintén esett az eső a futamon, amelyen a 9. helyről rajtoló Hamilton több autót is megelőzött, de néhány kicsúszásával pozíciókat vesztett. Az egyik ilyen alkalommal csapattára, Heikki Kovalainen és Adrian Sutil is elment mellette, de végül a 6. helyen fejezte be a futamon, mivel a német néhány körrel a verseny vége előtt kiesett.

A bahreini nagydíjon az 5. pozícióból a 4. helyen ért célba, öt egységet szerezve a végre jól teljesítő McLarennel.

Európába visszatérve hatalmas visszaesés történt a csapattal. Barcelonában csak a 14. helyre kvalifikálta magát, a versenyen pedig a kilencedikként ért célba, lemaradva a pontszerzésről.

A következő három futamon pályafutása során először, már az időmérő edzés első etapjában kiesett.

Monacóban többször is a leggyorsabb volt a pálya első szektorában a Q1-ben, de a falnak csapta az autóját. A csapat kénytelen volt váltót cserélni Hamilton autójában, így a mezőny végéről, a 19. rajtkockából várhatta a versenyt, amelyen a 12. helyen végzett.
A török nagydíjon

Isztambulban ismét kiesett az első szakaszban, míg csapattársa a Q2-ig is eljutott. A futamon Lewist a 13. pozícióban intették le, Kovalainen előtt. A két McLaren közül Hamilton volt a lassabb az egész hétvége alatt.

Hazai közönség előtt, Silverstone-ban sem sikerült pontot szereznie. Mind a kvalifikáción, mind pedig a futamon az utolsók között végzett.

A Nürburgringen megrendezett német nagydíjra rengeteget javult a McLaren. A rajtnál a KERS segítségével elsőként fordulhatott be az első kanyarba, ahol azonban az első rajtkockából induló Mark Webber első szárnya kilyukasztotta jobb hátsó gumiját, így már az első körben be kellett iktatnia egy kényszerű boxkiállást, miután kénytelen volt egy teljes kört megtenni a defektes gumival. Ezek miatt – pályafutása során először – az utolsó helyen fejezte be a futamot.

A Hungaroringen a negyedik pozícióból vághatott neki a versenynek, majd lerajtolta Sebastian Vettelt, így már csak Fernando Alonso és Mark Webber állt előtte. Az ötödik körben Hamilton megelőzte az ausztrált, a spanyolnak pedig a 2006-os nagydíjhoz hasonlóan ismét leesett az első boxkiálláskor rosszul rögzített kereke, amelynek következtében Lewis átvette a vezetést. A futamot végül magabiztos előnnyel nyerte meg.

Valenciában, az európai nagydíj helyszínén ott folytatta, ahol Magyarországon abbahagyta. Az időmérőn megszerezte a pole-t, de a futamot a csapat hibájának köszönhetően a második helyen fejezte be, Rubens Barrichello mögött. (A második boxkiálláskor a csapat elfelejtette kikészíteni az első gumikat, így a kiállás elhúzódott.)

A belga pálya, Spa-Francorchamps nem igazán feküdt a McLarennek. Lewisnak már a második szakaszban, a 12. helyen búcsúznia kellett az időmérőn. Futama meglehetősen rövidre sikerült, ugyanis az első körben, a Les Combes sikánban Jaime Alguersuari hátulról beleütközött, és mindketten a gumifalnak csapódtak.

Monzában ismét pole pozíciót szerzett, ám a futamon az egy kiállással taktikázó Brawnok megfoghatatlanok voltak. Hamilton a harmadik helyen autózott, amikor a futam vége felé elkezdett jóval gyorsabb köröket futni, mint az előtte haladó Button, de az utolsó körben az első Lesmo-kanyar után megpördült, majd a szalagkorlátnak csapódva véget ért számára a verseny. Lewist a 12. helyen, körhátrányban klasszifikálták.
Szingapúrban a pole pozícióból nyerte meg a futamot

A szingapúri éjszakai futam időmérő edzésének utolsó szakaszának legvégén Rubens Barrichello a falnak ütközött, ami miatt megállították a kvalifikációt, és mivel csak néhány másodperc volt hátra belőle, már senkinek nem volt lehetősége újabb köröket futni. Mivel ekkor Hamilton állt az élen, így az övé lett a pole pozíció. A futamot végül magabiztos előnnyel nyerte meg.

A két év után ismét Szuzukában megrendezett japán nagydíjon a harmadik helyet szerezte meg az időmérő edzésen, majd a rajtnál megelőzte az előle induló Jarno Trullit, aki azonban második boxkiállása után a brit elé tért vissza, így Hamilton a dobogó legalsó fokára állhatott fel. A versenyt a mind az időmérőn, mind pedig a futamon domináló Sebastian Vettel nyerte.

A brazil nagydíj időmérője rendkívüli időjárási körülmények között zajlott, ami miatt az első és a második szakaszt is hosszabb időre meg kellett szakítani. A szakadó esőben Hamiltonnak csak a 18. rajtkockát sikerült megszereznie, ugyanis – állítása szerint – a McLarent a futamra, száraz pályára állították be. Vitantonio Liuzzi váltócsere miatt kapott öthelyes rajtbüntetése után végül a brit egy pozícióval előrébb lépett a rajtrácson. A verseny első körében történt kisebb ütközések miatt hamar a pályára lépett a Safety Car, ami kicsit megkeverte a mezőnyt, s Lewist 71 kör után a harmadik helyen intették le.

A 2009-es versenynaptárban először kapott helyet az abu-dzabi nagydíj, amelyet a szezon utolsó versenyeként a Yas Marina Circuiten rendeztek meg. Hamilton a szabadedzéseken is kimagasló teljesítményt nyújtott, majd az időmérő mindhárom szakaszát megnyerve megszerezte az első rajtkockát, több mint hat tizedmásodperccel megelőzve a mögötte végző Sebastian Vettelt. Lewisnak sikerült megőriznie vezető pozícióját a rajtnál, ám az első boxkiállások után Vettel mögé tért vissza. Három körrel később a csapat ismét kihívta a boxba, és autójával betolták a garázsba, ugyanis a McLarennek jobb hátsó fékhibája akadt.

Az év során 49 pontot szerzett, amellyel az ötödik helyen végzett az egyéni világbajnokságban. Főleg neki köszönhetően – csapattársa, Heikki Kovalainen jóval gyengébb szereplése miatt – sikerült a McLarennek a konstruktőri pontverseny harmadik helyén végeznie, mindössze egy egységgel maga mögé utasítva a rivális Ferrarit.